Syntéza substituovaných tetrafluorethyl-azidů a triazolů pro vývoj nových kandidátů na léčiva

Ročník: 39 (2016/17)

Kategorie: 3: chemie

1. místo

Tato práce se zabývá syntézou a vlastnostmi fluoralkylovaných triazolů. Tyto látky nebyly dříve synteticky dostupné. Teoretická část podává obecnou charakteristiku organofluorových látek a možnosti jejich syntézy se zaměřením na medicinální využití. Následně se práce věnuje popisu vlastností 1,2,3-triazolů a zejména jejich využití v medicinální chemii, dále charakteristice a využití „click chemie“, konkrétně Huisgenovy 1,3-dipolární cykloadice se zaměřením na azid-alkynovou cykloadici. V experimentální části jsou popsány mechanismy jednotlivých částí syntézy látek potřebných pro přípravu fluoralkylovaných 1,2,3-triazolů a následně příprava samotných těchto látek. Cílem je prokázat, že lze připravit fluoralkylazidy, klíčové výchozí sloučeniny pro syntézu fluoralkylovaných triazolů, a ukázat, že lze pro tuto reakci použít tosylazid, který je levné a snadno dostupné azidační činidlo. Další cíl je prokázat, že lze fluoralkylované triazoly vyrobit pomocí click reakce fluoralkylazidů a poté provést vybrané click reakce. Dalším cílem je návrh vylepšení syntézy fluoralkylazidů pro dosažení vyšších výtěžků a snazší aplikovatelnost reakce (s ohledem na tvorbu meziproduktů, následného zpracování a čištění reakční směsi).

Text práce ve formátu PDF